Não.
Você poderia simplesmente testar isso adicionando a linha e verificando se você pode efetuar login. Então, você pode comentar a primeira ocorrência, reiniciar o serviço e testar novamente.
Motivo: OpenSSH servconf.c
tem a função process_server_config_line()
nas linhas 991-1905 (para 7.6p1). Todas as diretivas globais são processadas somente na inicialização e as diretivas globais são processadas apenas uma vez. A configuração permanecerá como estava na primeira ocorrência.
Por outro lado, usando a mesma diretiva duas vezes pode levar a mal-entendidos.
Por favor, reconsidere a análise do arquivo. Você também pode substituir o arquivo inteiro, se aplicável.