Estou escrevendo isso em um Macbook Pro executando o Windows 7 Beta x64 (será atualizado para o RC ainda hoje) e ele roda bem. Os únicos problemas que tive são com alguns dos drivers, isso é porque eu estou executando um final de 2007 MBP que oficialmente não suporta x64, mas funciona bem.
Eu tive que me apossar dos drivers de maçã de 64 bits, pois não havia no meu CD do Leopard, mas uma vez que eles funcionavam, além de alguns problemas com as teclas F e o ícone do BootCamp que normalmente está na barra de tarefas Não, no entanto, eu suspeito que isso é principalmente para fazer com o meu MBP, se você tiver uma versão posterior que suporta totalmente x64 deve ser bom.
Eu puxei minha partição BootCamp para o VMWare Fusions sem nenhum problema, mas você precisa dizer às fusões que é um servidor 2008.