Como descobri mais tarde, o motivo para não atualizar a tarefa é que a contagem desejada é definida como 2 e há apenas duas instâncias do EC2 disponíveis. Assim, o agente do ECS tenta manter a contagem desejada mesmo que a tarefa tenha sido atualizada.
Solução - Tenha uma instância extra do EC2 (nesse caso, 3 instâncias do EC2). Ou ter uma instância extra do que o número preferido de tarefas.
Desta forma, a nova definição de tarefa pode ser executada na instância extra. Depois que ele é estabilizado na instância extra do EC2, o agente do ECS drenará a conexão nas outras duas instâncias para a definição de tarefa antiga, enquanto o balanceador de carga redirecionará o tráfego para a instância atualizada. O agente do ECS substitui a antiga definição de tarefa pelas novas. E então mantém a contagem desejada como 2.