O Windows solicita as atualizações e a reinicialização principalmente porque muitos dos drivers são do modo kernel. O Linux executa muitas coisas na userland e pode fazer atualizações sem reinicializações. Até mesmo alguns do kernel podem passar por sem uma reinicialização.
Muitas das máquinas que têm 3 anos de funcionamento são kernels personalizados que foram endurecidos. Eu sei que tenho algumas caixas de linux que têm uptimes massivos. Uma caixa de firewall estava em funcionamento por cerca de três anos antes de o no-break ser conectado ao barfed. Seu Kernel foi compilado com praticamente todos os recursos removidos, além daqueles necessários para fazer o firewall.
Para a pergunta, como o Massimo disse, o Hyper-V suporta clustering. Portanto, você configura duas (ou mais) máquinas e, em seguida, move as VMs para outros hosts. Instale as atualizações e reinicie o host. Então mova-os de volta.
Seu maior problema é estar sempre com o cluster de serviços. O Exchange, por exemplo, exige muito trabalho para trabalhar em duas caixas, de modo que uma delas possa ser reinicializada sem que ninguém perceba.