Se o autodiscover funcionar corretamente, acho que não estou criando nenhuma conta e deixando que o assistente cuide dela, ele funciona 95% no meu ambiente. O assistente é mais amigável do que o 07/10 e deve solicitar nome, endereço de e-mail principal e senha, depois autoconfig e iniciar ok.
Isso é com o Office 365 / Outlook 2013 de 32 bits, ambos c2r e msi no servidor RDP.
O ideal é que você não precise fazer login em cada novo perfil usando a senha do usuário.