No primeiro caso, o perfil com a extensão .man deve se comportar como um perfil de usuário obrigatório, independentemente do estado da configuração da Diretiva de Grupo.
Pelo que entendi, no segundo caso, o perfil do usuário (com o ntuser.dat) será ignorado e não será usado. Ao usar esse GPO, você também deve definir a configuração:
Set path for Remote Desktop Services Roaming User Profile
que fornece o caminho para um perfil que será usado em preferência a quaisquer outros perfis relacionados ao usuário (perfil local, móvel na rede, etc.) por todos os usuários que fizerem logon no servidor.