Se você tiver um domínio do Windows, leia o Diretiva de Grupo a ser instalada software . No entanto, se o software não estiver empacotado no formato do Windows Installer (MSI), isso fica muito mais difícil. O uso de Scripts de inicialização para a Diretiva de Grupo para executar instalações silenciosas de pacotes não baseados em MSI é certamente possível, mas você precisa de algumas habilidades de script para fazer isso.
Você também pode dar uma olhada no wpkg . Soa bem no beco do que você está procurando. Existe uma comunidade muito strong em torno dele, e normalmente você pode encontrar "receitas" escritas por outros para necessidades comuns de instalação (exemplo: link ).
Pessoalmente, faço a rota da Diretiva de Grupo, seja usando instalações com base em MSI ou Scripts de inicialização personalizados, mas também brinquei com o wpkg e gosto do que vejo nele.