A melhor coisa a fazer seria atribuir vários IPs a um host e, em seguida, usar algo que permita vincular-se a IPs de origem específicos. Como isso é TCP / IP e você precisa lidar com a resposta, a criação provavelmente é apenas uma dor.
Com o linux, você pode usar o Curl para conexões http, se é isso que você está usando:
--interface <name>
Perform an operation using a specified interface. You can enter
interface name, IP address or host name. An example could look
like:
curl --interface eth0:1 http://www.netscape.com/
Também com o Linux, se você quer um TCP de baixo nível, você pode considerar o netcat nc
.