A resposta é "depende". Muitos comandos não se importam, embora isso mude se o nome do arquivo for um link simbólico para um diretório. Com uma barra final, a maioria dos comandos usará o diretório para o qual o link simbólico aponta, sem uma barra no final, o comando usará o próprio link simbólico.
Alguns comandos como rsync
se comportam de forma completamente diferente quando há uma barra final, por exemplo, dar uma barra no lado de origem do rsync copiará o conteúdo do diretório para o outro servidor no local de destino especificado. Sem ele, o próprio diretório é criado no destino e, em seguida, o conteúdo é copiado para ele. Em caso de dúvida, leia a documentação (pesquisar por "trailing" é um bom começo).