Apesar do documento Apache mod_headers dizer que não importa onde a linha do cabeçalho vai, aparentemente faz. A única maneira que eu poderia obter o cabeçalho adicionado era colocá-lo no mesmo escopo de local que o proxy.
Inicialmente, eu tinha o proxy passado definido diretamente na tag do VirtualHost, mas tive que movê-lo para a sub-tag LocationMatch.
<LocationMatch "/myapp">
ProxyPass http://1.1.1.1:8080/myapp disablereuse=On
ProxyPassReverse http:///1.1.1.1:8080/myapp
Header add X-UA-Compatible "IE=7"
</LocationMatch>