O problema estava sendo causado pelas configurações do roteador.
Ele estava usando 192.168.1.x para o intervalo local e quando eu mudei para usar 192.168.0.x tudo começou a funcionar corretamente.
A VPN estava usando IPs em dois intervalos - 10.0.0.xe 192.168.1.x. Como minha máquina recebeu um IP no intervalo 10.0.0.x, não estava claro se a VPN também estava usando um intervalo que estava em conflito.