Execute o script Slmgr.vbs
que está na pasta System32. Use o switch -dli para executar este script:
slmgr.vbs -dli
O comando exibe o número de dias que restam no período de avaliação atual de 60 dias.
Fonte: Artigo de suporte da Microsoft 948472 - Como estender o período de avaliação do Windows Server 2008