O IIS executa um processo de trabalho periodicamente (por padrão, a cada 30 segundos) para garantir que ele ainda esteja respondendo. É possível que seu processo de trabalho esteja muito ocupado para responder ao ping, portanto, o IIS tenta finalizá-lo. Quando o IIS tenta finalizar o processo, ele falha, porque o processo ainda está pendurado em áreas da memória.
Entre no IIS, clique em Pools de aplicativos, clique com o botão direito do mouse no pool de aplicativos e escolha Configurações avançadas. Sob o título Modelo de Processo, escolha Falso ao lado de Ping Ativado e veja se isso resolve o problema. Outra opção é aumentar o tempo máximo de resposta do ping.
Quanto a saber se isso sinaliza ou não um problema maior, eu diria que sim. Não parece apropriado que esse tipo de código seja executado de forma síncrona. Você pode querer considerar passar a tarefa para um serviço do Windows que fará um retorno de chamada assíncrono ou investigar o modelo assíncrono do IIS (System.Threading). Como fazer isso provavelmente seria uma pergunta melhor para stackoverflow.