Eu já vi isso algumas vezes e isso geralmente é causado por uma configuração incorreta do servidor proxy. Se você pode acessá-lo via telnet (isso não seria através do proxy), então você efetivamente verificou que um serviço de algum tipo (não necessariamente IIS!) Está sendo executado nessa porta.
Recomendo desativar a opção de detecção automática de proxy se você estiver usando o Internet Explorer e não estiver usando um proxy ou se precisar usar um proxy para adicionar declarações explícitas para exceções, em vez de usar a caixa de seleção "Ignorar proxy para endereços locais".