O ponto principal da instalação padrão "core only" do Windows Server 2008 é que não inclui quase nada - é um sistema simples no qual você instala os poucos serviços e componentes que você precisa e nada mais (como a base Debian instalar e similar, se você estiver mais familiarizado com o Linux). Essas DLLs provavelmente não estão "ausentes" - elas são apenas parte de componentes que você ainda não instalou na máquina.
Você deve descobrir quais componentes e serviços fornecem as bibliotecas e outros recursos que seu aplicativo requer e listá-los como dependências de pré-instalação para seu aplicativo.
Você não envia o sistema ou DLLs de terceiros como sugere (a menos que as bibliotecas recebam instruções relevantes, ou um conjunto de instalação redistribuível ou MSI intercalável) enquanto você arrisca problemas significativos de versão de biblioteca no sistema de destino. Além disso, você não precisará apenas daquelas DLLs que são referenciadas diretamente - essas bibliotecas provavelmente dependerão de outras que também não estão presentes e podem requerer outras coisas (como uma montanha de configurações de registro, talvez) para estarem presentes para que possam trabalhe corretamente - juntar tudo isso sozinho não seria um trabalho agradável.
Edit: Você pode encontrar mais ajuda para encontrar quais componentes seu projeto está dependendo (que a instalação do Core está faltando por padrão) no StackOverflow, já que provavelmente é mais uma questão de desenvolvedor do que um administrador um.