Depende do software de virtualização.
Por exemplo, o VMware ESX não suporta isso para dispositivos USB.
Por outro lado, o VMware Fusion suporta isso. Aqui está uma captura de tela dos menus onde posso escolher quais dispositivos USB gostaria de conectar à minha máquina virtual:
Isso funciona muito bem para scanners, câmeras, pen drives, discos rígidos, etc. Geralmente, esse recurso aparece mais em produtos de virtualização do tipo desktop (como Fusion e Virtual PC) em vez de produtos de virtualização do tipo datacenter.