Eu costumo executar os seguintes comandos para atualizar os pip2 (= pip por padrão) e pip3 :
sudo -H pip3 install --upgrade pip
sudo -H pip2 install --upgrade pip
Você deve certificar-se de atualizar a versão (para Python 2 ou 3), que deseja reagir no comando pip sem número, por último.
Observe também que isso mantém as antigas versões empacotadas instaladas através de apt-get ou qualquer outro gerenciador de pacotes, mas adiciona novas versões que não têm nada a ver com os pacotes do sistema. Os pacotes pip -installed serão preferidos, mas você não deve remover os apt-get -instalados, porque o gerenciador de pacotes não pode saber que qualquer pip versão está instalada de outra forma.