proxycfg -p <proxy>:<port> <bypass list>
ATUALIZAÇÃO: Nós vemos
2011-09-23 15:52:23:843 372 11c Agent * Access type: Named proxy
2011-09-23 15:52:23:843 372 11c Agent * Default proxy: 192.168.1.2:3128
2011-09-23 15:52:23:843 372 11c Agent * Default proxy bypass: *.local;<local>
no Windowsupdate.log, portanto, está configurado para usar o proxy. Verifique se o proxy está disponível na máquina atualizada com telnet 192.168.1.2 3128
e pesquise logs do squid, a resposta deve estar lá