Mesmo servidor SMTP, o Microsoft Exchange atinge o destinatário, mas o sendmail não

Question

Eu debati o título da pergunta por um tempo, mas acho que isso explica a questão. Sinta-se à vontade para editá-lo se alguém tiver um título melhor.

Ambiente:

Microsoft Exchange 2010 e sendmail.

Problema

Todos os usuários enviam emails por meio do servidor do Microsoft Exchange 2010, que, por sua vez, envia emails por meio do SMTP por meio de nosso provedor de serviços de Internet smtp.our-isp.co.uk .

Todas as aplicações enviam seus e-mails automáticos (faturas e outros) através do sendmail em um servidor Linux, que, por sua vez, envia e-mail via SMTP através de nosso provedor de serviços de Internet smtp.our-isp.co.uk .

Configuração:

# "Smart" relay host (may be null)
DSsmtp.our-isp.co.uk

No entanto, se um usuário envia um email (Microsoft Exchange 2010 - > ISP SMTP) ele alcança o destinatário ok, mas se um aplicativo envia um email (sendmail - > ISP SMTP) ele não alcança o destinatário (isto é, ele é filtrado antes mesmo de chegar à sua própria caixa de correio).

Isso acontece em destinatários específicos, mas nunca consigo entender por que, se os e-mails estão sendo enviados do mesmo modo.

Alguém tem algumas sugestões aqui sobre qual poderia ser a causa?

    

Answer 1

Verifique seus registros em seu servidor Linux, verifique se o ISP está aceitando o email para entrega.

Se for, entre em contato com eles para os logs do lado deles - ou seja, não podemos ajudá-lo.

Se não estiver, corrija o que estiver errado com o seu servidor Sendmail.

    

Answer 2

Concordo com mfinni, você precisa rastrear as mensagens um pouco mais para determinar o ponto de falha.

A primeira suposição é que você não está recebendo nenhum tipo de notificação de falha na entrega (non-delivery report) dos emails que nunca chegam ao destino correto?

Verifique o maillog no seu servidor Linux e veja se ele mostra erros nas comunicações. Esse é sempre o primeiro passo para tentar determinar se são as configurações do servidor que estão causando o problema ou algo sendo retornado do servidor de recebimento. Além disso, você pode testar manualmente o smtp do seu servidor Linux para o servidor de retransmissão SMTP para verificar as comunicações apropriadas. Exemplo de sessão smtp manual (< denota respostas do servidor)

telnet smtp.our-isp.co.uk 25

< 220 saudações do servidor serão vistas aqui

ehlo servername

<250> pode receber várias 250 linhas, dependendo das opções disponíveis

mail from: sendinguser@domain

<250>

rcpt to: recipient@domain

<250>

data

• Esta próxima seção não gerará nenhum feedback, por isso você só atingirá cada linha e a linha final será um período por si só em uma linha (observe que há uma linha vazia entre o assunto e o corpo do email).

From: sendinguser@domain
To: recipient@domain
Subject: Whatever subject you would like

Body of the email goes here, type to your heart's content.
.

Supondo que o servidor aceitou a mensagem, você deve receber uma resposta 250 com algum tipo de confirmação (como "enfileirada para entrega", etc.).

Se tudo isso funcionar, então a mensagem pode estar sendo desligada no ISP, ou silenciosamente descartada pelo seu ISP (o seu IP do servidor Linux está configurado para ser retransmitido através do seu ISP?) ou rejeitado pelo site do destinatário, etc, etc.

Você precisa tentar restringir o quanto seu e-mail está fazendo para tentar obter assistência na verificação de logs de outros servidores envolvidos para os quais você não terá acesso (que é sempre a parte divertida de rastrear um e-mail ).

    

Answer 3

Estou pensando que pode ter a ver com algum tipo de mecanismo de proteção contra spam.

Você tem SPF ou DKIM enabeld no domínio?

Para verificar o registro SPF no Linux:

$ dig +short example.com txt

Você também deve dar uma olhada nos seus logs do sendmail. Geralmente é algo como /var/log/maillog :

less /var/log/maillog

Finalmente, na caixa do sendmail, você pode tentar telnetar para o servidor SMTP do seu ISP e ver que tipo de resposta você recebe. Um exemplo:

$ telnet.exe smtp.example.com 25
Trying 192.168.1.1...
Connected to smtp.example.com (192.168.1.1).
Escape character is '^]'.
220 smtp.example.com ESMTP service ready
> EHLO me.example.com
250 smtp.example.com  Hello
> MAIL FROM: [email protected]
250 ok
> MAIL TO: [email protected]
250 ok
> DATA
354 Start mail input; end with .
> From: [email protected]
> To: [email protected]
> Subject: Test message now
> 
> Test message.
> .
250 2.6.0  queued mail for delivery

> quit

O e-mail pode ser muito complicado. O ISP pode deixar cair a mensagem sem lhe dar qualquer indicação do motivo. Se todas essas etapas para reduzir o problema falharem, seu último recurso seria contatá-las diretamente.