E as "Perguntas Similares" sugeridas me responderam, o Windows 2000 não suporta VSS, .Net 4.0, etc.
Hyper-V com convidados do Windows 2000
Outros links que ajudaram:
- Convertendo computadores físicos em máquinas virtuais no VMM (conversões de P2V)
- Clonando o Windows 2000 em uma VM do VirtualBox
- Converta qualquer computador para uma máquina virtual com Linux e Clonezilla
Para encurtar a história, acabei clonando com o CloneZilla (que eu usei antes) e restaurando a imagem para o disco virtual. Não é a melhor solução, mas funcionou para mim porque era urgente migrar essa máquina antiga do seu hardware. Encorajo os espectadores a adicionar maneiras de fazer isso sem o pesadelo político de desligar uma máquina servidora. Ou apenas compartilhe outras ideias de software.