Acredito que o Windows 7 e o Windows Server ordenem nomes de pastas de maneira diferente. Estou usando o Windows Server Datacenter.
Em uma máquina com Windows 7, eu tinha duas pastas: 001_SCHEMA e 01_AddFields. Quando encomendados na ordem ASC, eles são 001_SCHEMA e 01_AddFields. Quando copiei essas pastas para o servidor na ordem ASC, elas vão 01_AddFields e 001_SCHEMA.
Acho que a minha pergunta é: há algum erro aqui ou há algum motivo para tratar a classificação de maneira diferente nas versões de desktop e servidor?
Meu servidor Windows 2008 R2 é igual ao seu e ao Windows 7.
Você pode querer verificar se o seu servidor tem algum tipo de configuração de registro que afeta a ordem de classificação do Windows Explorer, como:
A ordem de classificação dos arquivos e pastas cujos nomes contêm numerais é diferente do link