O seu proxy squid usa os mesmos servidores DNS que a estação de trabalho que você está usando para comparar? Se as consultas DNS forem mais lentas na caixa do squid, isso pode apresentar esse tipo de comportamento.
Se você estiver usando o proxy transparente, isso será duas vezes mais importante, pois tanto a estação de trabalho quanto o squid estarão fazendo solicitações de DNS.