Eu ainda não tentei isso, mas talvez eu o faça (já que ainda tenho um cliente usando máquinas baseadas no Windows 98SE). Fazer o Windows 98 funcionar bem com o Windows Server 2003 foi um pouco difícil. Fazer com que os logons funcionem foi bastante simples, mas há alguns problemas "insidiosos" em várias versões do código do DSClient que surgem quando você traz o bloqueio de contas para o mix.
Se você não tiver o hotfix 323466 para o DSClient, acesse-o - você deseja. Você vai querer um VREDIR.VXD datado de 8/6/2002 ou posterior. Isso pode ser o suficiente para resolver o seu problema, mas não tendo tentado eu mesmo não posso dizer. (Esse hotfix não está mais disponível publicamente, mas eu poderia saber onde você pode encontrar uma cópia. Você pode ler uma versão arquivada do texto do artigo aqui: link )