Usando split horizon dns , seria possível resolver isso resolvendo o domínio do servidor smtp para o ip interno da VPN. No entanto, esta é uma solução bastante complicada para um problema simples. Um script de post-up e pre-down no cliente que edita /etc/hosts
para a conexão VPN seria uma solução semelhante, mas tem outras desvantagens, por exemplo, entradas incorretas no arquivo de hosts se o processo de VPN for encerrado em um não maneira padrão.