Eu lutei exatamente com esse problema em uma instância da AWS. Parecia que a cada 5 minutos, eu tinha que ir para as ligações e re-selecionar o certificado SSL. Então, decidi me poupar algum tempo criando um arquivo em lote que define o certificado SSL a partir da linha de comando. Eu executei o arquivo em lote uma vez e deixei-o na área de trabalho, com a intenção de clicar duas vezes nele toda vez que eu tive esse problema.
O problema nunca aconteceu novamente.
Minha conclusão completamente científica é que configurar o Cert SSL da linha de comando funcionou mais melhor do que configurá-lo a partir da GUI. Aqui está o comando que eu usei:
netsh http add sslcert ipport=0.0.0.0:443 appid={some-guid} certhash=MyCertThumbrint
Eu usei um Gerador de GUID on-line para gerar um appid.
Veja um artigo que informa onde encontrar seu impressão digital do cert.