O Agendador de Tarefas no Windows Server 2003 não iniciará uma tarefa novamente se a tarefa ainda estiver sendo executada de uma chamada anterior por padrão. Você pode marcar a caixa "Se a tarefa ainda estiver em execução, parar neste momento" nas "Propriedades agendadas avançadas" no quadro "Tarefa de repetição", o que fará com que o Agendador de tarefas finalize a chamada anterior antes de iniciar uma nova chamada quando uma tarefa ainda está sendo executada no próximo horário de início agendado.
Normalmente, a incapacidade de iniciar tarefas "sobrepostas" em invocações anteriores é um comportamento desejável. Se você realmente precisar que as tarefas se sobreponham, sua tarefa precisará chamar um processo filho (o que você poderia fazer facilmente invocando sua tarefa com uma linha de comando %SystemRoot%\System32\cmd /c start your-task.exe
para a tarefa). Os processos filhos do processo cmd.exe
(que seria a "tarefa") persistirão mesmo após o término do processo da tarefa.