Como mfinni menciona, você precisa do Windows para "realmente" executar o asp.net e o IIS. Em seguida, torna-se um problema de licenciamento. Há restrições na execução de versões do Windows cliente como um servidor. Você pode obter o Windows Web Server 2008 R2 OEM por cerca de US $ 370. Essa pode ser a rota mais barata se você precisar usar extras como o EF com asp.net. A vantagem de seguir esse caminho seria que você não está se tornando um pombo (palavra?) Se quiser adicionar outras coisas no futuro que não sejam suportadas por alguma configuração asp.net/iis fora do comum.
A desvantagem (grande desvantagem) de usar o Windows como um sistema "incorporado" é que você precisará executar um software antivírus, instalar atualizações etc., como qualquer outro sistema Windows.
Você poderia pesquisar uma instalação principal do Server 2008 e apenas adicionar os componentes necessários.