IME, o lado do servidor é relativamente fácil. Crie um novo computador e contas de usuário e defina a senha para um valor conhecido, forçando a mudança no próximo logon.
O verdadeiro PITA é o perfil local - embora às vezes gostemos de fingir o contrário, os usuários estão realmente ligados aos seus perfis. Apenas fazer login como outro usuário não o corta.
Eu gosto do Assistente de perfil de usuário do ForensiT para isso. Ele irá ressincronizar as permissões NTFS e Registry para o novo SID e apontar a nova conta para o perfil antigo. Quando os usuários fazem login com sua nova conta de usuário, o perfil deles continuará funcionando. É programável por script e também pode ingressar em um novo domínio como parte do processo.
Como o Outlook já está configurado sob o perfil existente, o uso do mesmo perfil deve funcionar bem para isso.
A única esquisitice possível é ter um usuário chamado mbrackett (por exemplo, por causa do ditado de políticas inicial, sobrenome) com %USERPROFILE%
de C:\Users\mark
(por exemplo, porque esse era o nome da conta antiga) .