Na minha opinião, qualquer coisa acima de 3 usuários merece isso. O SBS é um excelente ponto de partida e é projetado para exatamente a situação que você está descrevendo. Ele agrupa todos os serviços, como o SharePoint, Exchange e AD em um único pacote.
Outras coisas a considerar são a rotatividade e o crescimento dos funcionários. A configuração de um domínio reduzirá significativamente sua sobrecarga administrativa à medida que as coisas aumentam.