Existe um módulo PowerShell chamado Posh-SSH
. Se você instalar o módulo, terá um cmdlet New-SSHSession. Veja este link . Com base nisso, você pode executar o SSH na sua instalação do Nano Server. Para adicionar a capacidade do servidor SSH ao Nano Server, você deve instalar o Win32-OpenSSH (o link aponta para as instruções de instalação).