1) Não há necessidade de uma réplica do eDir no Windows, mas você precisa de uma réplica do eDirectory em algum lugar. O eDir será executado no Windows, Solaris, AIX ou Linux. (E ainda no Netware se você quiser também).
2) O problema com nomes de arquivos com distinção de maiúsculas e minúsculas tem a ver com como os sistemas de arquivos Netware (TFS ou NSS) lidam com a diferenciação de maiúsculas e minúsculas. Eles são lembranças de casos, mas não diferenciam maiúsculas e minúsculas por si só. Então, quando você muda para um sistema de arquivos que realmente diferencia maiúsculas de minúsculas (como ext3fs, reiser, etc) no Linux, você tem um problema. Então o DBCopy tem uma opção para corrigir isso rapidamente. (Ironicamente, se você estiver executando o OES2 no Linux e apenas remontar seu sistema de arquivos NSS no Linux, não há preocupações).
Uma vez que você já está no Linux, você deve estar bem em termos de caso.
Nota lateral: O desempenho do PO no Linux é muito melhor que no Windows.