Como exemplo, para o IIS7, o ARR (Application Request Routing) + o ARR Helper fazem isso adicionando cabeçalhos x como você está fazendo com o Tomcat.
Você precisaria de um filtro ISAPI para reconfigurar o x-header de volta para os valores do cabeçalho original na caixa IIS6. A Microsoft não tem uma solução IIS6 para reescrever o cabeçalho, mas você pode ver se o cliente BigIP fará isso por você ou então escrever o seu próprio.
O IIS7 já tem soluções nativas, portanto, se você precisar escolher entre desenvolver seu próprio Filtro ISAPI (não é uma tarefa fácil) ou atualizar, isso pode ser uma oportunidade para considerar a atualização do seu ambiente.