Para responder à sua pergunta, se você tiver um servidor WSUS, será possível ajustar as configurações do WSUS na Diretiva de Grupo para reinicializar automaticamente, se necessário. Se não, você deve ser capaz de configurar o Windows para reiniciar automaticamente na hora especificada (está na caixa de diálogo Configurar atualizações do Windows).
A próxima parte não está respondendo bem a sua pergunta, mas acho importante ter isso em mente.
Pessoalmente, sempre faço minhas atualizações do Windows em um final de semana e estou sempre fisicamente presente no site ao instalar o Windows Updates. Por mais improvável que seja a atualização do Windows, seu servidor > pode acontecer e eu gostaria de estar lá se ele travasse o meu servidor quando eu o reiniciasse.
Se eu estiver no local no momento, sei que deu errado imediatamente - se estou na cama às 5 da manhã, só descubro que ele caiu quando me levantei e vi o alerta do Nagios no meu BlackBerry. Se você estiver no site quando der errado, você tem uma grande vantagem, pois é o fim de semana, então você tem algum espaço para resolver o problema. Se você já entrou em seu escritório às 9h e um servidor está em baixo, você saberá que não é uma experiência divertida.