Sim, isso vai ser um pouco problemático. O que você "deveria" fazer é comprar o Office através do plano de Licenciamento por Volume da Microsoft, caso em que você obtém uma única chave de produto que funcionará para várias instalações e ignora a ativação. O mesmo vale para o próprio Windows.
Dito isso, você pode tentar algo assim:
Pessoalmente, não tive boa sorte mexendo com chaves de produto recentemente, especialmente com versões OEM de software da Microsoft.
Eu compro máquinas em pequenas quantidades conforme necessário, então eu normalmente não faço licenciamento por volume para o Windows (embora eu use para o Office). O que faço é manter um grande arquivo de discos de restauração. É uma dor, mas não uma dor grande o suficiente para colocar muito tempo. Outra opção é armazenar imagens de cada máquina quando estiver configurada e pronta para uso. Isso custará no espaço em disco e no tempo (uma vez que você provavelmente não manterá todas as imagens), mas economizará tempo se precisar restaurar / reinstalar a partir da mídia de origem.