Ahh, sim - o antigo "SMTPS" ou SMTP com SSL implícito. O Outlook Express foi notório por fazer isso.
Estou tendo problemas para encontrar documentação de autoridade sobre isso. De acordo com a primeira pergunta deste antigo artigo Q & A da revista Technet, o Exchange 2007 não oferece suporte a SSL implícito . Não consigo imaginar que a funcionalidade tenha sido adicionada no Exchange 2010, já que não estava em nenhuma versão anterior.
Se eu estivesse no seu lugar, eu pegaria uma cópia do stunnel
para Windows e a configuraria para ouvir para o tráfego do seu sistema legado (provavelmente na porta TCP 465 - que era a antiga porta "SMTPS") e procurá-lo para o servidor SMTP no servidor. Você poderia executá-lo no próprio computador do Exchange Server ou, se preferir manter o estoque da máquina, no sistema legado (se ele executa um sistema operacional no qual stunnel
é construído) ou em outra caixa.