Não tenho certeza se sua compreensão de como o Skype funciona está correta.
As chamadas do Skype não são iniciadas e terminadas entre os usuários da mesma maneira que uma conversa TCP normal ocorreria.
Cada cliente Skype registra sua localização nos servidores centrais do Skype. Quando um usuário chama outro usuário, o cliente iniciador pergunta onde o cliente alvo está, e o cliente iniciador então inicia o streaming UDP (ou retransmite UDP, ou às vezes até TCP) para o cliente final.
No entanto, como tudo isso envolve um host Skype independente, toda essa comunicação ocorrerá pela Internet pública, e não pela VPN.
Para que o Skype flua através de uma VPN é muito difícil, porque uma vez que o Skype possa encontrar um caminho para a Internet, ele sempre fluirá dessa forma, independentemente de você configurá-lo para usar um proxy.
Você precisaria originar o tráfego do Skype de rota em seu dispositivo de rede para que ele seja impedido de acessar a Internet e, em seguida, procurá-lo para um servidor no lado outro de sua VPN e vice-versa , o que claramente é uma grande dor.
A conclusão é que o Skype provavelmente nunca usará sua VPN.
O mais provável é que o seu problema de desempenho seja causado pelo Skype não ser capaz de abrir um ponto inteiro em seu firewall para fazer UDP puro e reverter para Relayed UDP ou TCP.
Uma rápida vitória é permitir que todo o UDP entre e saia do seu firewall, mas isso ainda não garante o UDP puro. Isso dependerá de como é congestionada sua tradução de endereço de porta.
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