Você pode achar difícil comprar hoje as licenças do SQL 2005. Isso efetivamente reduz suas opções e é o motivo pelo qual você é redirecionado para páginas com informações do SQL 2008. Você precisará adquirir uma licença do SQL 2008 R2 e, nesse caso, é melhor adquirir a edição da Web do que a Standard.
Mas, para responder à sua pergunta específica ... não, você não pode usar uma única licença de CAL em um servidor da Web e chamá-la de legal. Antes da edição da Web do SQL 2008, a prática normal era comprar uma licença de 'processador' para cada soquete de CPU preenchido em seu computador físico do SQL Server.
O Web Edtion e o Standard Edition do SQL Server 2008 R2 suportam até 4 CPUs, independentemente de você usar o modelo de licenciamento por CAL ou por processador.