A versão de teste é (até onde eu sei) apenas uma versão limitada do tempo da versão completa do SBS, então isso deve ser ok.
Você não pode usar sua licença existente do SBS para instalá-lo novamente em um ambiente de teste e não consigo encontrar uma versão de avaliação do SBS 2003 em qualquer lugar. Uma opção que você pode considerar é comprar um Technet ou MSDN , que lhe dará acesso à mídia e licenças para o sistema operacional Windows para fins de teste e desenvolvimento. Eles não são tão baratos, mas podem ser úteis para você também no futuro.
Fazer isso virtual deve ser ok, mas tenha em mente que o SBS 2011 encerrou requisitos de memória significativos e não permitirá a instalação se eles não forem atendidos.