Você pode converter os arquivos do WinHelp para o CHM? Há algumas ferramentas lá fora para fazer isso, acredito que o MS ainda oferece um. O arquivo HLP existente não seria modificado, mas você teria uma cópia compatível com o Vista / Win7 em um formato atual / sustentável.
Aqui está uma conta do Yahoo! grupos que (surpreendentemente) ainda parecem ocupados e se concentram nas dicas / técnicas / discussões do WinHelp: link
Além disso, qualquer chance de que esses arquivos .hlp sejam de 16 bits? Aparentemente (lendo o seu link) Win7 / Vista ainda vem com winhelp.exe.