Eu tenho medo de que não haja nenhuma funcionalidade incorporada atual para permitir essa personalização em uma imagem sysprepped. Tem a ver com o fato de que o Windows realmente não usa a imagem para 'instalar' o software, a imagem é uma versão totalmente pronta do software com certas predefinições. Quando você está executando o programa de instalação, tudo o que ele está fazendo é colocar essa imagem pré-instalada no computador em questão.
A resposta oficial da Microsoft a essa pergunta é "Você não pode fazer isso com a funcionalidade sysprep de 2008".
Se você quiser personalizar suas opções de implantação, a Microsoft recomenda o Microsoft Deployment Toolkit 2010. Que pode ser encontrado aqui.