Para facilidade de uso, acho que a combinação do Ubuntu e do VirtualBox será uma boa opção para você em sua primeira incursão na virtualização.
Este parece ser um tutorial decente sobre a instalação do Windows XP. Aqui está um tutorial em vídeo para instalar as adições de hóspedes uma vez que você faça o Ubuntu rodar.
O gerenciamento de pacotes é ainda mais fácil no Ubuntu do que no Cygwin. Você pode selecionar Adicionar / Remover ... no menu Aplicativos, digitar "python" na caixa de pesquisa, clicar na caixa de seleção ao lado da versão desejada e clicar no botão Aplicar Alterações para instalar. Você também pode usar o Gerenciador de Pacotes Synaptic no menu Sistema > Administração para obter um gerenciamento de pacotes mais detalhado. Ou você pode instalar pacotes a partir da linha de comando em um terminal usando apt-get
(inicie um terminal selecionando Terminal no menu Applications > Accessories).
sudo apt-get install python2.6
Além de alguns dos recursos que mencionei em um comentário acima, você poderá montar dispositivos sob o sistema operacional convidado, como a unidade física de CD / DVD do host (além de montar imagens ISO), unidades USB e sticks de memória. Você também terá acesso à conexão de rede do host e poderá navegar na Internet usando o Firefox (que é instalado por padrão) ou outro navegador que você possa instalar.
Não acredito que seja possível executar uma VM com outra VM.