Se o dogs.com já tiver uma cópia de todos os usuários e for usada para sincronizar com o O365, por que você está migrando usuários? Se os nomes colidirem, você não poderá migrá-los de qualquer maneira, por isso não sei por que está fazendo isso da maneira descrita.
Você (provavelmente) não pode mover os usuários e o SIDHistory não pode ser usado para vincular as contas porque elas não serão migradas. Talvez você possa inserir manualmente os registros CAT SID nas contas de usuário DOGS e fingir que eles foram migrados. Então, você pode mover os recursos, que eu presumo que sejam servidores de arquivos e talvez estações de trabalho.
Usar o ADMT para migrar estações de trabalho que só são conectadas VPN será um problema interessante e também talvez impossível.