Como você mencionou túneis e impressoras remotas, eu primeiro usava o Wireshark para coletar dados de rede relacionados aos trabalhos de impressão e tentar simular o comportamento (isto é, falha na impressão de arquivos grandes). Você pode identificar uma conexão sendo fechada por qualquer um dos lados.
Se isso não for feito, use o Monitor de processo para capturar dados de uso de baixo nível do syscall para o O spooler pode ajudá-lo a identificar se o problema é local para o servidor de impressão.
Você também pode seguir as etapas explicadas na Etapa de solução de problemas do spool de falha de impressão na postagem do TechNet.