Geralmente, não há nada errado com um ou outro modo. Mas a verdadeira grande diferença entre os dois será o gerenciamento de certificados. A opção 1 requer apenas 1 certificado para SSL. A opção 2 depende do que você está fazendo para nomes de hosts. Se a única coisa que está mudando é o subdomínio, você pode usar um certificado de curinga ou precisará de um certificado para cada host virtual. Ambos podem se tornar caros.
Geralmente, o que será o maior driver real entre as duas opções serão as decisões do tipo "negócios". Fazendo uma separação mais limpa entre os servidores internos.
Como você está realmente expondo os servidores internos para o exterior, não é a maneira mais eficaz. Tecnicamente está funcionando, mas você pode entrar em muitos problemas. Links nas páginas podem renderizar errado. No site externo, você estaria realmente expondo links internos e dará a aparência de que o site está quebrado. Imagens e Javascript também não funcionarão corretamente ou farão coisas engraçadas. Você realmente deveria estar usando Proxy e ReverseProxy
ProxyRequests off
ProxyPass /test1/ http://127.0.0.1:8080/
ProxyPass /test2/ http://127.0.0.1:8081/
ProxyHTMLURLMap http://127.0.0.1:8080 /app1
ProxyHTMLURLMap http://127.0.0.1:8081 /app2
<Location /test1/>
ProxyPassReverse /
ProxyHTMLEnable On
ProxyHTMLURLMap / /test1/
</Location>
<Location /test2/>
ProxyPassReverse /
ProxyHTMLEnable On
ProxyHTMLURLMap / /test2/
</Location>