A solução foi bastante simples, mas não óbvia.
Meu script VBS original era basicamente assim:
Set objExplorer = WScript.CreateObject _("InternetExplorer.Application", "IE_")
objExplorer.Navigate "https://domain.com/place/?token=key"
'Make window invisible
objExplorer.Visible = 0
'Wait for URL to load properly, then quit
WScript.Sleep 6000
objExplorer.quit
Este script usa o Internet Explorer para carregar o site - isso funciona, mas quando adicionei a repetição à tarefa, não funcionou.
O motivo pelo qual ele não funcionou ainda não está claro para mim, mas imagino que o uso da repetição abrirá o Internet Explorer repetidamente na mesma "tarefa" e usando a mesma memória temporária (ou algo assim) e cada a repetição achará desnecessário carregar o site porque já está na memória ...
Isso pode estar incorreto, mas resolvi o problema substituindo o script por:
On Error Resume Next
dim ObjRequest
dim URL
URL = "https://domain.com/place/?token=key"
CreateObject("Microsoft.XMLHTTP")
objRequest.open "GET", URL, false
objRequest.Send
Set objRequest = Nothing
Tudo agora funciona perfeitamente.