Isso na verdade acabou sendo uma correção bem simples que eu me sinto bobo por negligenciar. Quando você usa -tt
com SSH, o SSH cria um pty, mas deixa a funcionalidade de eco ativada. Para evitar que o texto seja ecoado de volta, prefixar o comando com stty -echo
da seguinte forma: ssh -t server.tld "stty -echo && command"