É possível instalar o MS-SQL em uma instância do Windows Server e gerar uma AMI da imagem do servidor, mas como as instâncias do EC2 não mantêm o armazenamento local entre as reinicializações da instância, é necessário pensar seriamente em como você está indo para manter seu armazenamento de banco de dados nas reinicializações de instâncias.
A Amazon também oferece AMIs pré-compilação com o SQL Server instalado e configurado para usar seu serviço EBS, que manterá os dados nas reinicializações de instâncias. Você pode estar melhor usando uma de suas AMIs existentes para isso, em vez de usar a sua própria.