A única coisa que parece errada é o regex que você está usando. Lembre-se de que a regex corresponde a todo o URI de solicitação, que sempre começa com /
. Do jeito que você escreveu, só vai coincidir se a solicitação começar com a-file...
, o que nunca será o caso.
Tente usar isso em vez disso (adicionei apenas um /
após o ^
):
RewriteRule ^/a-file-on-the-server$ index.php [E=let_me_in:test]
Pode haver outras partes de sua regra que não estão certas, mas eu não tenho muita experiência com vars de ambiente.