É bastante fácil:
Um aplicativo da Web tem um mapeamento um-para-um com um site do IIS. Você pode ter vários aplicativos da Web em seu servidor sharepoint, mapear para diferentes endereços IP e quais não, ou usar pools de aplicativos diferentes no IIS.
Um conjunto de sites é um ou vários sites de ponto de compartilhamento, que compartilham o mesmo Banco de Dados de Conteúdo e "estrutura" de URL. Vários conjuntos de sites podem ser hospedados por um aplicativo Web do ponto de início.
Um site é o site raiz do seu conjunto de sites ou um subsite.
digamos que o seu servidor sharepoint se chame wss01 e tenha dois sites IIS, um para o aplicativo admin do sharepoint e um para sites comuns. neste servidor, você hospeda dois sites de sharepoint para vários departamentos em sua empresa, research.acme.com e finance.acme.com, e esses dois não estão relacionados entre si.
nessa configuração, você teria um aplicativo da Web (apontando para o site da porta 80 no IIS) e dois conjuntos de sites - pesquisa e finanças.
Muito fácil!