Isso reescreve tudo o que não é HTTPS para HTTPS:
RewriteCond %{HTTPS} !=on
RewriteRule .* https://%{SERVER_NAME}%{REQUEST_URI} [R=301,L]
Não tenho certeza do que você considera 'base-url', mas suponho que seja HTTPS + não começando com '/sistema'. Isto reescreve tudo o que não começa com '/ system' para '/ system /...':
RewriteCond %{REQUEST_URI} ! ^/system
RewriteRule .* /system%{REQUEST_URI} [R=301,L]
Se for apenas '/', então:
RewriteCond %{REQUEST_URI} ^/$
RewriteRule .* /system/ [R=301,L]
Tudo em um:
<VirtualHost *:80>
ServerName media.customer.com
RewriteEngine On
RewriteCond %{HTTPS} !=on
RewriteRule .* https://%{SERVER_NAME}%{REQUEST_URI} [R=301,L]
</VirtualHost>
<VirtualHost *:443>
ServerName media.customer.com
RewriteEngine on
RewriteCond %{REQUEST_URI} ! ^/system
RewriteRule .* /system%{REQUEST_URI} [R=301,L]
DocumentRoot /var/www/customer.com/
SSLEngine On
SSLCertificateKeyFile /etc/apache2/certs/server.key
SSLCertificateFile /etc/apache2/certs/server.crt
ProxyRequests Off
ProxyPass / http://serverName/
ProxyPassReverse / http://serverName/
ProxyHTMLEnable On
ProxyHTMLURLMap http://serverName/ /
</VirtualHost>